《史上最難初戀》是一本歡喜冤家、玄幻奇幻、女配小說，這本書的作者是琬玲瓏，主人公叫花楚楚,英叔,水清，小說主要講述的是：從小是個胖子，被人嘲笑孤立的花楚楚，只能用學習來彌補青春的孤獨，連續跳級，以優異的成績18歲就從Z大畢業，沒想到自己不出眾的外貌竟然意外成為優勢，成為豪門4個公子的私人家教，與他們同居在豪宅裡朝夕相處。這4個公子全部性格迥異，一個比一個不好對付。在爆笑的鬥智鬥勇下，他們互相改變著對方，從敵對到朋友到家人，卻衍生出微妙的情愫……而這座豪宅裡，每個人都有秘密。在老爺的要求下，花楚楚還要重返高中，作為他們的陪讀和隨時輔導……曾經黑暗悲慘的高中的生活，讓花楚楚不堪回首。但現在身懷絕技、還有4個大魔王在身邊的花楚楚，她重返高中的生活會好一點嗎？她會從醜小鴨變成白天鵝嗎？